ในฐานะนักเตะ เขาช่วยให้สิงห์บลูส์คว้าแชมป์เอฟเอ คัพ ในฤดูกาล 1996/97 และลีก คัพ ในฤดูกาลถัดไป

ในฐานะนักเตะ เขาช่วยให้สิงห์บลูส์คว้าแชมป์เอฟเอ คัพ ในฤดูกาล 1996/97 และลีก คัพ ในฤดูกาลถัดไป

หลังจากการปลด Ruud Gullit ในเดือนกุมภาพันธ์ 1998 Vialli กลายเป็นผู้เล่น/ผู้จัดการที่ Chelsea กลายเป็นชาวอิตาลีคนแรกที่บริหารสโมสรในพรีเมียร์ลีก เขารับงานโค้ชที่สแตมฟอร์ด บริดจ์เต็มเวลาในปี 1999 แมนซิตี้

วิอัลลีพาเชลซีเข้าสู่ฤดูกาลเปิดตัวในแชมเปียนส์ลีกในฤดูกาล 1999/2000 ซึ่งทำให้พวกเขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ

เขาออกจากงานในปี 2000 หลังจากคว้าแชมป์ 5 รายการกับเชลซี รวมถึงเอฟเอคัพในปี 2000 และยูฟ่าคัพวินเนอร์สคัพในปี 1998