ในกรุงโรมอาชีพของเดรอสซี กลายเป็นช่องทางที่รวดเร็ว

ในฤดูกาล 2000 ถึง 2001 โรม่าคว้าแชมป์เซเรียอา ภายใต้การนำของคาเปลโล และเดรอสซีที่เติบโตเป็นดาวรุ่งคนใหม่ ในทีมเยาวชน ก็ได้มาสู่ทีมชุดใหญ่ในที่สุด ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2544 เดรอสซีซึ่งเพิ่งอายุได้ 18 ปี ได้ลงเดบิวต์ในเกมยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก กลุ่มกับอันเดอร์เลชท์ในกรุงโรม

อย่างไรก็ตาม ในทีมชุดใหญ่ที่พี่ใหญ่ มารวมตัวกัน แม้ว่าจะมีศักยภาพที่ไร้ขีดจำกัด หลังจากการเดบิวต์ครั้งนี้ เขาได้ลงเล่นอีก 3 เกมในโคปปาอิตาเลีย แต่จนกระทั่งฤดูกาล 2002 ถึง 2003 หนึ่งปีผ่านไป เขาก็ได้ประเดิมสนามในลีกสำเร็จ อย่างไรก็ตาม แฟนบอลโรม่าหลายคน ในขณะนั้นมองโลกในแง่ดีว่า นักเตะ 20 ปีรายนี้ จะกลายเป็นธงของทีมในอนาคต

หลังจากผ่านช่วงการปรับตัว ในไม่ช้าเดรอสซี ก็เริ่มสามารถครอบครองตำแหน่ง ในรายชื่อผู้เล่นตัวจริงได้ เดรอสซียืนอยู่ข้างหลัง ตอตตีทำงานอย่างเงียบๆ โดยสร้างสิ่งกีดขวางหน้าแนวรับของทีม ทำให้โรมยังคงโจมตีแชมป์ต่อไป แต่พวกเขาก็อยู่เคียงข้างแชมป์เสมอ 2003 ถึง 2004 ในรอบรองชนะเลิศ ของโคปปาอิตาเลีย รอบชิงชนะเลิศ แต่พวกเขาทั้งหมดได้รับรางวัลรองชนะเลิศ

และดูเหมือนว่าในที่สุดโรม กำลังรอช่วงเก็บเกี่ยวเพียงเล็กน้อย หลังจากเข้าสู่การเเข่งขัน โคปปาอิตาเลียเป็นครั้งที่สามติดต่อกัน ในที่สุดพวกเขาก็เอาชนะ อินเตอร์มิลานเพื่อคว้าถ้วยรางวัลชนะเลิศ จากนั้นพวกเขา ก็เอาชนะอินเตอร์มิลานอีกครั้ง ในศึกอิตาเลียนซูเปอร์คัพ เพื่อคว้าแชมป์ ในฤดูกาล 2007 ถึง 2008 พวกเขาเอาชนะอินเตอร์มิลานอีกครั้ง และคว้าแชมป์โคปปาอิตาเลียอีกครั้ง หลักการ Poker